La calèche tirée par un tracteur a émergé comme moyen de transport dans les vignobles au début des années 2000, lorsque les propriétaires de domaines de Stellenbosch cherchaient une solution de mobilité qui honorait le caractère agricole des Cape Winelands tout en servant les visiteurs qui préféraient l'exploration spontanée aux itinéraires fixes. Les chariots à côtés ouverts, pouvant accueillir dix-huit passagers chacun, ont été adaptés à partir de machines initialement utilisées pour transporter les travailleurs agricoles entre les parcelles pendant la saison de taille. En 2008, trois itinéraires dédiés avaient été tracés à travers vingt-deux domaines, transformant un véhicule utilitaire en le moyen de transport emblématique pour les visiteurs de la région. Le tour des vins en tracteur « hop on hop off » de Stellenbosch opère à travers des paysages façonnés par trois siècles de viticulture. L'itinéraire Nord traverse la vallée de Banhoek, où les pentes s'élèvent abruptement vers le massif du Simonsberg et où les caves construites à flanc de colline maintiennent un refroidissement naturel. L'itinéraire Sud suit le couloir de Blaauwklippen, passant devant des domaines datant des années 1680 et conservant toujours l'architecture coloniale néerlandaise d'origine. L'itinéraire Est grimpe dans les contreforts de Jonkershoek, où des vignobles à plus haute altitude produisent du Sauvignon Blanc et du Chardonnay dans des conditions plus sèches que dans la vallée. Chaque circuit prend deux heures et demie sans arrêts, bien que la structure « hop-on hop-off » permette une exploration sur toute la journée avec une ré-embarcation illimitée. Le format du chariot impose un rythme délibéré. Les tracteurs circulent à quinze kilomètres par heure sur les routes des domaines, assez lentement pour observer l'orientation des rangs, les systèmes de palissage et les changements microclimatiques entre les parcelles orientées au nord et celles orientées au sud. Les conducteurs, dont la plupart ont travaillé pendant les saisons de récolte, racontent l'histoire en afrikaans et en anglais, identifiant les cépages par la forme des feuilles et expliquant pourquoi certains versants reçoivent le soleil du matin tandis que d'autres captent la lumière de l'après-midi. L'itinéraire s'ancre au Root44 Market, une structure à ossature bois sur la R44 qui sert de centre de départ et propose une dégustation de bienvenue avant la première étape. Les billets pour le tour des vins en tracteur « hop on hop off » de Stellenbosch donnent accès à un paysage agricole en activité plutôt qu'à un parc aménagé. Les arrêts incluent des salles de dégustation opérationnelles où les millésimes actuels sont servis aux côtés de crus de cave, des stands de ferme vendant de l'huile d'olive et des confitures produites sur place, et des jardins où la flore du Cap pousse entre les rangs de vigne. L'absence de climatisation et les côtés ouverts signifient que la température et la météo font partie du voyage — les départs en été nécessitent une protection solaire, tandis que les trajets en hiver dans les Cape Winelands offrent un ciel clair et une définition montagneuse plus nette.